孔子是对历史兴趣很深的人，他也曾以“敏而好古”作自己的考语。他尽力考究了三代制度之后，觉得周代吸取了前二代的精华，文物灿备，不禁说道：“吾从周！”除了一些小节的修正，像“行夏之时，乘殷之辂，……乐则韶舞”等等以外，他对于西周盛时的文物典章全盘接受，并且以它们的守护者自任。他盼望整个中国恢复武王周公时代的旧观。
他的理想怎样实现呢？照他不客气的看法，只有等待一个“明王”出来，用他弼辅，像武王之于周公。手把大钺的周公，那是他毕生憧憬着的影像。在晚年他还因“不复梦见周公”而慨叹自己的衰颓。不得已而思其次，若有一个霸主信用他，像桓公之于管仲，他的理想也可以实现一部分。
“假如有用我的，仅只一周年也可以，三年便有成功。”他说。但是谁能拔用孔子呢？鲁昭公不用说了，他十九岁即位，“犹有童心”，况兼是个傀儡。孟孙氏大夫孟懿子是孔子的门人，但他还是个后生小子。三家之中，季氏最强，大权独揽，但他便是曾以僭用天子礼乐，致孔子慨叹“是可忍孰不可忍”的。不久，更不可忍的事发生，昭公被逐，孔子便往齐国跑。
他到齐国，大约是避乱的成分少，而找机会的成分多……孔子在齐七八年，虽然养尊处优，还是（用他自己的比喻）活像一个葫芦，被人“系而不食”。这是孔子所能忍耐的么？乘着鲁定公即位，鲁国或有转机，他便回到祖国。
他归鲁后约莫三四年而阳虎的独裁开始。眼光如炬的阳虎就要借重孔子。他知道孔子不会干谒到他的，却又不能屈身去拜候一个穷儒。依礼，贵臣对下士若有馈赠而他不在家接受，他得到贵臣门上拜谢。于是阳虎探得孔子外出的时候，送一大方熟猪肉给他。孔子也探得他外出，然后去拜谢。可是他们竟在途中相遇，阳虎劈头就说：“来！我和你说句话。怀着自己的宝贝，却瞒着国人，这可谓仁吗？”孔子只得回答道：“不可。”“喜欢活动，却坐失时机，这可谓智吗？”孔子只得答道：“不可。”阳虎道：“日子一天天过去了，岁月是不等待人的！”孔子只得回答道：“是，我快出仕了。”
但他没有出仕，而阳虎已倒。这时他机会可真到了。他的门人孟懿子因为发难驱阳虎的大功，在*府里自然争得相当的发言权。季孙氏一方面为收拾人心，一方面感念孔子不附阳虎，便把司寇一席给他。这时孔子有五十多岁，距郑子产之死有二十多年。
孔子受季氏的真正倚任也只有三个月，虽然司寇的官他至少做了三年（从定公十至十二年）。
前五年（定公十年）孔子辅佐着定公和齐景公会盟于夹谷（齐边地）。孔子在鲁司寇任内所经历的大事，除了夹谷之会，便是前四九八年的“堕三都”运动。所谓“三都”就是季孙氏的费邑，叔孙氏的邱邑和孟孙氏的成邑；“堕三都”就是要将这三邑城郭拆除。三邑之中，费、郈都是旧日家臣叛变的根据地，而费邑自南蒯失败后，不久便落在另一个家臣公山不狃之手。不狃是阳虎的*羽，阳虎既倒，他还屹然不动。
“堕三都”一方面是要预防家臣负隅作乱，一方面亦可以削弱三桓。二者都是和孔子素来的*治主张相符的，故此他对于此举，极力赞劝，虽然主动却似乎不是他，而是他的门人子路，这时正做着季氏的家宰。子路的发动此事原是尽一个家臣的忠悃。此时费邑已成了季氏腹心之患，非堕不可的。季孙氏地广邑多，毁一城满不在乎。但叔孙和孟孙二氏各毁一大城则元气大损，这也是于季孙氏有利的。叔孙氏犹有侯犯之乱可惩，至于孟孙氏堕城，好比一个无病的人白陪人家吃一剂大*巴豆，完全是犯不着的。所以堕城议起，他一味装聋，后来定公率兵围城，没有攻下，便把他放过。但郈、费到底被堕了，堕费最费气力，孔子受季孙氏三个月的倚任就在此时。
堕费之役孔子虽然立了大功，但不久（前四九七年），孔子便辞职，他辞职的直接原因，有人说是祭余的烧肉没有照例送到，有人说是季孙氏受了齐人的女乐，三日不朝。孰是孰非，无关宏旨。总之，季孙氏的势力完全恢复了以后，再没有可以利用孔子的地方了，再不能维持向日对孔子的礼貌了；鲁国再没有孔子行道的机会了。他只好再到外国去碰碰运气，虽然他不存着怎样的奢望。
但是到什么地方去呢？齐的韶乐虽然值得孔子再听，齐景公却值不得他回顾。卫虽小国，地理上和*治上却最与鲁国接近。恰好这时子路的僚婿弥子瑕甚得卫灵公的宠信。去职的次年，孔子便领着一班弟子来到卫都帝丘（在今河南濮阳西南）。这时距卫人第一次避狄迁都——从朝歌（在今河南淇县）迁到楚丘（在今河南滑县）有一百六十多年，距卫人第二次避狄迁都——从楚丘迁到帝丘，有一百三十多年。当第一次迁都时，朝歌的遗民男女合计只有七百三十口。经过长期的休养生聚，新都又成了熙熙攘攘的大邑。孔子入境，不禁叹道：“好繁庶呀！”给孔子驾车的弟子冉有忙问：“既繁庶了，还要添上什么呢？”孔子答道：“添上富。”“既富了，还要添上什么呢？”“添上教。”
但此时卫灵公正被夫人南子迷得神*颠倒，那里有闲心去管什么富咧，教咧，只照例用厚禄敷衍着孔子。孔子居卫些时，觉得没味，便又他去。此后十多年间他的行踪，记载很缺略，而且颇有参差。我们比较可以确知的，他离卫后，到过宋、陈和楚新得的蔡地，中间在陈住了好几年。在这长期的奔波中，孔子不独遇不着一个明君，而且遇了好几次的生命危险。
在旅途中孔子曾受过不少隐者的讥讽。有一次他使子路去向两个并耕的农人问渡头的所在。甲说：“在车上执辔的是谁？”子路答道：“是孔丘。”“是鲁孔丘么？”“是的。”甲说：“这人便知道渡头的所在了！”子路只得向乙请问。乙说：“您是谁？”子路答：“是仲南。”“是鲁孔丘的徒弟么？”“是的。”“满天下都是洪水滔滔，一去不返的。谁能改变它呢？而且您与其跟随到处要避人的志士，何如索性跟随避世的隐士呢？”乙说完了，不断的覆种。子路回去告诉孔子。孔子说：“鸟兽是不可与同群的。我不和世人在一起却和谁在一起？假如天下有道，我便不去改变它了。”
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